Школа ранее носила наименование «Кирякинская» и располагалась в д. Кирякинка (в 4-х километрах от д.Криволес). До войны 1941 года в д.Кирякинка была начальная школа. В каждом классе было по 20-25 учеников. Школа располагалась в живописном месте, недалеко от речки Гостинка. Во время войны (в 1943 году) школа сгорела. После освобождения учились в частных домах. Восстанавливала школу Лопаева Вера Яковлевна. На базе начальных классов в 1943 году в Кирякинке была организована семилетняя школа. Она размещалась в приспособленном здании. Первым директором этой школы была Корытко Елена Васильевна, которая потом работала в д. Криволес, в начальной школе до 1980 года.
С 1947 года по 1987 год в Кирякинской школе работала Кешина Мария Филипповна. Вот её воспоминания: «В Кирякинку приехала вместе с семьёй в 1947 году. Приступила к работе в старших классах. Жили в учительской. В 1949 году начали строить дом для учителей. Строили всей школой. В лес ездили и учителя, и ученики. Когда построили дом, с одной стороны жили учителя, с другой была мастерская. Учеников в классе было по 25-27 человек. Было тесно. Парты были длинные. Сидели по 7 человек. Если вызывали к доске, то ученик пролазил под партой. Начальные классы учились в старом доме. Вела здесь уроки Лопаева Вера Яковлевна. Тетрадей и учебников не было, писали на газетах. Школа отапливалась дровами. В сильные морозы было холодно. Кирякинскую школу посещали дети из деревень: Старшевка, Полушкино, Самолюбово, Богачёво, Незабудкино, Криволес, Прудок. Ходили пешком.
После Корытко Е.В. директором стал Кешин Степан Трофимович.
В 1960 году решили строить новую школу. В лес ездили все учителя, старшеклассники, многие жители деревни. Все очень радовались новой школе.
После смерти Кешина С.Т. в 1962 году директором стал Супронков Александр Трифонович. В 1965 году был построен интернат. Просторное хорошее здание для детей из дальних деревень. В нём долгие годы работала воспитателем Гражданкина Мария Антоновна.
Очень много педагогов работало в школе: Божнева Вера Васильевна, учитель русского языка и литературы, стаж работы в школе 25 лет; Конюхова Надежда Сергеевна, учитель математики и физики; Нестеренко Артём Павлович, учитель химии и биологии; Барбаков Владимир Никитьевич, долгое время работал директором. Раньше центр колхоза имени Кирова до 1972 года был в д. Кирякинка. Здесь был клуб, магазин, сельсовет, контора колхоза. В 1972 году колхоз имени Кирова был реорганизован в совхоз «Криволесский» с центром в д. Криволес. И , конечно, все административные здания переехали в Криволес. В Кирякинке осталась только школа. Начальные школы были в других деревнях. Была такая школа и в Криволесе.
До революции 1917 года в деревне была церковноприходская школа. В начала 20-х годов была преобразована в семилетнюю.
Из воспоминаний старожилов.
Лопаев К.Е. 1920 года рождения: «В первый класс пошел в 1927 году. В школе было уже 7 классов, располагалась она в 3-х помещениях. Начальные классы учились в поповском доме, а старшие в 2-х домах на краю деревни. Учеников в классах было много: 25-27 человек. Уже в те годы в старших классах работала Корытко Елена Васильевна. Преподавала русский язык и литературу. Тетрадей, учебников было мало.
Кондратова А. Ф. 1927 года рождения: «В первый класс пошла в 1936 году. До войны успела закончить 5 классов. Во время войны в помещениях, где учились старшие классы, была немецкая комендатура. Во время немецкого отступления д. Криволес была сожжена дотла. Школа сгорела также. В 1943 году в частных домах была организована начальная школа».
В 1984 году школу из д. Кирякинка решено было перенести в д.Криволес Здания школьного не было и классные комнаты разместили в жилом доме. Учились здесь до 1991 года. За это время из д. Кирякинка перенесли пустующие здания школы и клуба. Ныне существующая МБОУ "Криволесская ОШ" функционирует с 1991 года (по официальным документам с 1996 года). Она располагается в двух деревянных зданиях, обложенных кирпичом. Имеется мастерская, столовая, библиотека, спортивная площадка, детская прогулочная площадка, котельная.